Fowlers Karriere begann im Sommer 1991 beim FC Liverpool. An seinem 17. Geburtstag, dem 9. April 1992, unterschrieb er seinen Profivertrag. Sein Debüt in der ersten Mannschaft feierte er am 22. September 1993 mit einem Tor beim 3:1-Sieg Liverpools in der ersten Runde des Ligapokals gegen Fulham. Zwei Wochen später erzielte Fowler im Rückspiel an der Anfield Road alle fünf Tore und war damit der vierte Spieler in der Geschichte des FC Liverpool, dem fünf Tore in einem Pflichtspiel gelangen. In seinen ersten 13 Spielen für den Verein erzielte er 12 Tore. Mitte bis Ende der 1990er-Jahre galt Fowler als der talentierteste Torjäger Englands. Diesen Ruf untermauerte er, indem er bis 1997 in drei aufeinanderfolgenden Saisons jeweils mehr als 30 Tore erzielte. Er ist bis heute der einzige Spieler, der in seinen ersten drei vollen Saisons in England mindestens 30 Tore erzielte und insgesamt 98 Tore in dreieinhalb Jahren erzielte. Die Saison 2000/01 war Fowlers erfolgreichste. Er stand in drei Endspielen, erzielte 17 Tore und gewann mit dem Verein das Triple aus drei Pokalen. In seinem letzten Spiel für den Verein, gegen Charlton Athletic am 13. Mai, trug Fowler ein letztes Mal die Kapitänsbinde. Zwei Minuten vor dem Schlusspfiff wurde er unter stehenden Ovationen ausgewechselt. In seinen beiden Engagements für den Verein erzielte er 183 Tore in 369 Spielen.
Das offizielle Retro-Trikot von 2001 wurde am 20. August 2021 in Liverpool von Robbie persönlich signiert. Die Signierstunde wurde von Allstarsignings durchgeführt und besucht.
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